Io direi:
Photoshop o The Gimp
(the gimp é un software gratuito molto valido-anche se non siamoa ncora ai livelli di photoshop)

Entrambi vengono definiti programmi di fotoritocco..anche se con un minimo di fantasia si possono fare un'infinità di cose.


Freehand o Illustrator.
Sono progammi per il vettoriale, avendo adobe comprato Macromedia dubito che freehand possa continuare ad esistere quindic redo che utilizzare illustrator sia la cosa migliore.


Con questi due software (tra i quattro) si può già fare molto..per quel che riguarda il web scegli la tecnlogia da utilizzare...flash o xhtml/css?
ognuno ha i suoi pro ed i suoi contro..