Il problema è che #main è sempre largo l'80% del suo elemento contenitore. Quindi, se #news si allarga, #main non si allargherà mai finché #news non supererà la larghezza dell'80% impostata per il #main. Quello che vorrei capire è cosa intendi per "lungo": vuoi che #main si allarghi o che diventi più alto? Perché nel primo caso non puoi fare niente. Non puoi controllare la larghezza di un box tramite un box contenuto in esso (in realtà potresti "simulare" la cosa usando min-width e max-width, ma per la prima serve un hack per IE, visto che non la supporta direttamente, mentre la seconda non è proprio supportata da IE!).
Se invece vuoi che #main diventi più alto, non devi fare assolutamente nulla...lo fa già da solo.

Un consiglio: visto che sei "alle prime armi" con i CSS, evita Dreamweaver o per lo meno usalo solo come "editor di testo" per il codice XHTML. E' il modo migliore per imparare.