da quello che ho capito, vuoi qualcosa che te le mischi random

non ho a mente un software che ti permetta questo, ma puoi provare ad elencarli non per nome ma per data..o per dimensione..

o ancora perdi del tempo e ordinali facendo dei veri e propri cd di musica, nel modo che più ti aggrada...qualsiasi lettore mp3 supporta la lettura random, così di volta in volta puoi scegliere se asoltare un tuo particolare cd o varie canzoni ad capocchiam!