Forse, dovresti abilitare l'evento DragOver del control che riceve il Drag&Drop.
Questo evento viene chiamato quando ti stai muovendo sopra il control mentre stai facendo il drag&drop.
In questo evento potresti abilitare un flag e chiamare l'invalidate del tuo control ctrl.invalidate() in modo da chiamare la funzione di paint.

Il paint se ha il flag attivato disegna il rettangolo.

E' giusto un'idea, bisognerebbe vedere implementato il codice etc. etc.