Ho trovato la soluzione al problema. La posto nel caso possa servire in futuro a qualcuno.

L'errore è dato dal fatto che nelle mie prove tentavo di caricare sul server file che già erano sul server con lo stesso nome. In locale il problema non sorgeva perchè li rovrascriveva in automatico. Sul server (non so se per le impostazioni predefinite di Win2003 o per qualcosa che ha settato il mio amministratore) ciò non è permesso. Così mi dava l'errore e non permetteva che io caricassi il file. Rinominando lo stesso file con un nome diverso da quelli dei file sul server il problema scompare e l'upload avviene correttamente.

Buon lavoro a tutti!