oppure mandagli un file via msn. dopo che lui accetta e mentre sta trasferendo, puoi vedere l'indirizzo IP mediante il programma TCPView (http://www.sysinternals.com/Utilities/TcpView.html) oppure tramite il comando netstat -v dal prompt dei comandi (ma così vedi tutte le connessioni attuali e potresti sbagliare indirizzo IP, mentre con TCPView è più facile).

ciao