I compiti del browser per l'upload dei files sono estremamante limitati... e quelli del javascript praticamente nulli.

Poiche' l'oggetto che si occupa dell'invio e' l'elemento di tipo file da inserire in un form e poiche ogni elemento puo' inviare un solo file e poiche il contenuto dell'elemento puo' essere impostato solo dall'utente e non modificato dal javascript, le conclusioni sono ovvie: nella pagina dovrai inserire tanti elements di tipo file quanti ne occorrono; l'utente sara' l'unico a decidere, scegliendoli dal proprio pc, quali files inviare; e tu non puoi forzare o condizionare in alcun modo le sue scelte.

ciao