allora... per quanto possano avermi insegnato tomcat, le applicazioni web sviluppate non vanno in ROOT, ma in
C:\Programmi\Apache Software Foundation\Tomcat 5.5\webapps\nomecartellascelto.
Io ho fatto in questo modo quando ho sviluppato un progettino per un esame. Li ho messi in quella cartella. Poi se sono pagine jsp basta fare Aggiorna, se sono servlet bisogna prima mapparle nel file web.xml, poi aggiornare l'applicazione dall'amministrazione di tomcat e poi si possono visualizzare le modifiche.