1) La convenienza dipende da cio che dovrai farci e da quanto saprai 'farci' con il nuovo sistema.
Personalmente, IO ci andrei a nozze con linux, ma non posso esprimermi nei tuoi riguardi.

2) Distro semplici/difficili, e' tutta una questione soggettiva (imho) dovuta alle conoscenze più o meno approfondite ed alle abitutini piu' o meno radicate nell'utilizzare un sistema piuttosto che un altro. Detto questo, ti inviterei a provare questa distribuzione per la tua macchina, Xubuntu, scaricabile da qui:
http://www.xubuntu.org/
Utilizza un ambiente grafico leggero per potere utilizzare agilmente macchine non recenti.
L'avvio avviene da CDRom, come ambiente live (gira solo in memoria RAM) quindi se ti piace,
puoi installarlo facendo semplicemente un doppio click sull'icona "installa" presente
sul desktop (XFce)

3) Dovrebbero esistere degli switch per monitor, ma non li ho mai usati.

Personalmente, mi permetto di suggerirti di utilizzare un sistema linux, che potrai sempre aggiornare
e manutenere, personalizzare, ecc a tuo piacimento, abbattendo anche i costi per tutto il software
necessario per i tuoi scopi, cosa che con altri sistemi, potresti non raggiungere.

my 2 cent

ciao