Alla prima domanda: no, a meno che non instauri una connessione diretta col contatto remoto (ad es. scambiando un file).
Alla seconda: si, prova a googlare a riguardo (es: "ip notifier") altrimenti, se ne sei in grado, ti scrivi un semplice script che ottiene l'ip di tutte le interfacce (parsando, ad es, il risultato di netstat.exe) e successivamente recapiti tale risultato ad un tuo indirizzo e-mail.

Saluti