pensandoci bene quello che hai in mente te è una cosa un pò strana

io più che effettuare un doppio inserimento ti consiglierei di effettuare un inserimento sul db remoto e poi sia dal web che da locale andare a recuperare le informazioni da quel db.
Nel caso non sei collegata a internet c'è asp.net (e più precisamente ado.net) che ti può dare una mano a conservarti i dati e poi aggiornarli quando ti colleghi

ovviamente per fare questo devi sempre utilizzare i webservices (non ti mettere paura della parola non sono difficili da imparare)

per quanto riguarda il ritrovarci qui non so, non sono un assiduo frequentatore del forum, cmq se hai dei dubbi mandami un messaggio e cercherò di risponderti

Ciao

Michele