Dovresti far partire lo script di controllo (che appunto controlla se la data odierna è la data di scadenza di un determinato record) a intervalli regolari. Per farlo dovresti usare ad esempio Crontab, che manda in esecuzione un determinato script PHP ad intervalli predefiniti. Per farlo pero' devi avere accesso al server e avere un host Linux.
L'alternativa (se hai un buon numero di visite giornaliere in media) è mettere lo script di controllo nell'index dell'homepage. Cosi facendo ogni volta che un utente visita il sito, parte lo script che controlla la data.
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