Io non ho mai lavorato con JSP. E non conosco a sufficienza il SO windows.

Se dovessi fare io una cosa del genere farei:
Un programmino in Perl, da far partire da parte del cron.
Uno o piu` CGI per l'amministrazione (quindi protetti da passwd) che fanno anche partire/fermare gli interrupt da parte del cron.
Uno o piu` CGI di interazione con il database da parte dei client (ma forse non ho capito completamente).

Nota che io per CGI intendo un programma con un preciso protocollo di comunicazione client-server.

Se vuoi lavorare con JSP, credo dovresti rivolgerti in programmazione (eventualmente chiedi a Shishii di spostare il thread - bottone in basso a dx).

Vedo adesso che puoi lavorare in linux. Questo semplifica (dal mio punto di vista).
Devi verificare se hai accesso alle risorse del SO (non e` ovvio che tutti i clienti lo abbiano): in particoalr evedi se puoi modificare il crontab.

NB: JSP gira sotto la JVM: una cosa comodissima se devi spostarti da un server ad un altro, ma che impiega risorse e tempo macchina. Se il tuo processo non e` leggerissimo, conviene usare uno strumento piu` diretto.