Per la storia dell'upload immagini...
http://www.mrwebmaster.it/tutorial/a...utorial194.htm

per inviarla per e-mail puoi fare che mette codice HTML e cerchi l'immagine.

Per le mail invece in locale non so come si può fare a farlo funzionare ma é normale che non funzioni.
Provalo su un qualsiasi server web e funzionerà