Per quanto ne so posso dirti che gentoo la si può installare oltre che configurare e comandare via ssh. La guida di installazione rimane sempre la stessa. L'unico punto è che se lo devi fare in remoto deve esserci qualcuno dall'altra parte dei 500km che abbia messo il cd ed abbia bootato con supporto ssh.
Altre distro non so, ne ho provate veramente poche