Non dovrebbe essere difficile da realizzare. butto lì la mia idea teorica: ti crei un array con tutte le date della stagione (magari dinamicamente senza scrivere tutti gli elementi a mano), ogni elemento dell'array avrà come chiave la data e come valore il prezzo.

Una volta che l'utente inserisce data di inizio e di fine abbonamento ti crei un altro array con tutte le date, estremi compresi.

A questo punto che hai i due array cicli quello dell'abbonamento e confronti ogni data con quelle dell'array stagionale. Quando le date coincidono, al prezzo aggiungi il valore corrispondente alla chiave dell'array stagionale.