Lato server non e` possibile determinarlo.
In particolare non hai controllo sulle dimensioni della finestra e neppure sulle dimensioni del font.

Lato client e` possibile fare qualcosa in JS, dopo che il blocco e` stato visualizzato nel browser (eventualemnte anche in un blocco nascosto, se questo e` coperto da un altro blocco).

Ma tornando alla domanda: a che ti serve?
Non e` meglio lasciar fare al browser, ed usare i CSS in modo intelligente?