Se connesso tramite un router?
Se si in internet viene visto solo il tuo IP pubblico, cioè quello del router.

L'indirizzo delle schede viene mascherato (NAT).

Per passare questa informazione si usa il comando
route add default gw 192.168.1.1

che specifica qual'è il gaeteway.

La stessa cosa la puoi rendere permanente aggiungendo la stringa
gateway 192.168.1.1
nel file /etc/network/interfaces
nella sezione eth0 se usi debian e derivate.

L'opzione gateway la imposti all'interfacca quindi che usi uno o l'altro indirizzo non ha importanza (nel senso che funziona).
Per capire quale indirizzo privato comunica col router puoi usare tcpdump.
Una volta installato lo lanci. Da un altro terminale pinga google.
tcpdump ti mostrerà i pacchetti mandati e ricevuti da eth0, quindi vedrai quale indirizzo sta usando.

Non so dirti come sceglierlo, ammesso che sia possibile.

Una cosa che penso sia errata è quella di importare l'indirizzo del gateway a 2 o più interfaccie.

Molto interessante la tua domanda.

Ne aggiungo una del tutto simile alla tua:
ho le intefacce (2 schede di rete), con IP 192.168.1.2/24 e 192.168.1.3/24.
Se pingo un pc della stessa rete es 192.168.1.50/24 ... quale delle du interfacce viene usata?

E' più o meno la tua stessa domanda solo che usi più indirizzi per una sola interfaccia.