Considerando ciò che accade, credo ci sia un problema nel modo in cui l'utente avvia istanze di Outlook, magari riducendole a icona e avviando nuovamente il programma.

Non è che il processo di Outlook viene creato da un software esterno tramite l'interfaccia di "Automation" basata su COM? Spiegherebbe il motivo di un processo appeso, che deve essere necessariamente chiuso dall'applicazione chiamante, in questo caso.