Ciao molte volte dipende da che tipo di file comprimi per esempio:
Comprimi un'immagine di windows .bmp noterai sicuramente una grande compressione.
Comprimi invece un'immagine in .jpg o .jpeg che è già un formato compresso noterai una compressione minima o nulla.

Poi ce da considerare i settaggi su win rar puoi impostare (se non ricordo male) 3 livelli in più di compressione così puoi ottenere una compressione maggiore.

Conta che altrettante volte comprimere al massimo vuol dire anche rischiare che si danneggi l'archivio
quindi occhio