Io ammetto che windows lo conosco poco, visto che sono passato a linux a settembre 2001 (lo ricordo bene perché a ottobre usciva XP, una vera rivoluzione per l'epoca )

Però da quello che ho provato, anche se gli ultimi li ho usati davvero poco:

Win 3.1 -> scomodo, ma figo
Win 95 -> scomodo, ma brutto
Win 98 -> ben fatto
Win ME -> una porcata
Win 2000 -> ben fatto
Win XP -> rivoluzionario, ma all'inizio una porcata
Win XP SP1 in poi -> ben fatto
Win 7 -> ben fatto
... versioni che non conosco, su cui non ho mai messo le mani sopra ...
Win 10 -> scomodo, brutto ma sembra solido