la tua domanda, posta così, non ha molto senso...

1)Prelevare soltanto le intestazioni dei messaggi è buona cosa?
Cosa buona per cosa? Hai il vantaggio di recuperare le indicazioni sulle email presenti nella casella in poco tempo, soprattutto se ci sono email molto pesanti. Puoi eliminare email dal server senza scaricarle. Però poi rischi di dover scaricarle una ad una per leggerle... insomma dipende da cosa cerchi e da come operi.

2)Stessa domanda riguardo il lasciare messaggi sul server
lasciare i messaggi sul server può essere comodo se devi consultare la posta da più postazioni... però in questo modo rischi di saturare la tua casella se conservi molti messaggi pesanti.

3)Usare un collegamento sicuro come SSL e magari l'autentificazione cifrata: quali pro e contro comporta?
Il pro di una connessione SSL è che la connessione al server è protetta e quindi i dati non sono intercettabili. Il sever, ovviamente, deve supportare tale tipo di connesione....