mail con allegato, errore sulla codifica base64_encode (penso)

[tapu]

ciao , sto cercando di creare una specie di mail-list che pesca gi indirizzi da un database.
Le mail le invia , ma deve esserci un errore sulla codifica .

su gmail viene inviato il messaggio correttamente ma l'allegato non ha nome (il meno) e non ha consistenza; ossia viene visualizzato ma non si riesce ne a leggere ne a scaricare.

su hotmail viene stampato (penso) l'allegato codificato e non viene visualizzato il file .

lo script lo riadattato alle mie esigenze , ma non caisco dove possa essere l'errore!

<?php
include 'connect.php';
$mittente = $_POST['mittente'];
$oggetto = $_POST['oggetto'];
$messaggio = $_POST['messaggio'];

$allegato = $_FILES['allegato']['tmp_name'];
$allegato_type = $_FILES['allegato']['type'];
$allegato_name = $_FILES['allegato']['name'];

$headers = "From: " . $mittente;
$msg="";
 if (!$connesso){
        die ("errore nella connessione al database\n -----> " .mysql_error());
    }
    if (is_uploaded_file($allegato)){
   //apro e leggo l'allegato
   $file = fopen($allegato, "rb");
   $data = fread($file, filesize($allegato));
   fclose($file);

   //adatto il file al firmato MINE base64 usando base64_encode
$data = chunk_split(base64_encode($data));

//genero il separatore , serve per dividere le parti testuali all'allegato
$semi_rand = md5(time());
$mine_boundary = "==Multipart_Boundary_x{$semi_rand}x";

//aggiungo le intestazioni necessarie per l'allegato
$headers .= "\nMINE-version: 1.0\n";
$headers .= "Content-Type: multipart/mixed;\n";
$headers .= "boundary=\"{$mine_boundary}\"";

//definisco il tipo di messaggio (MINE-multi-part)
$msg .=  "THIS IS A NEW MESSAGE \n\n";

//mettiamo il separatore al messaggio
$msg .= "--{$mine_boundary}\n";

//Questa è la parte "testuale"del messaggio

$msg .= "Content-Type: text/plain; charset=\"iso-8859-1\"\n";
$msg .= "Content-Transfer-Encoding: 7bit\n\n";
$msg .= $messaggio ."\n\n";

//metto il sepaaratore
$msg .= "--{$mine_boundary}\n";
//aggiungo l'allegato alla mail

$msg .= "Content-Disposition: attachment;\n";
$msg .= " filename=\"{$allegato_name}\"\n";
$msg .= "Content-Transfert-Encoding: base64\n\n";
$msg .= $data . "\n\n";
//chiudo con il separatore
$msg .= "--{$mine_boundary}--\n";
}else{
    $msg .= $messaggio;
}
$sql = "SELECT email_add FROM mail_list;";
    $query = mysql_db_query($db_nome, $sql);
    while($row = mysql_fetch_assoc($query)){
        $destinatario = $row['email_add'];
$invio = mail($destinatario, $oggetto, $msg , $headers);
    }
//invio della mail vera e propria
if ($invio){
    echo "email inviata";
}else{
    echo "errore nell'invio della mail";
}

?>

inserisco il codice per miglior comprensione.

Grazie anticipatamente dellaiuto..

[tapu]

Ho tirato giù il progetto PHPMailer.

solo che non funziona.
io voglio caricare da db gli indirizzi a cui invierò un allegato caricato tramite un form.

<?php
include 'connect.php';
require 'PHPMailer/class.phpmailer.php';
$mail = new PHPMailer();

$mittente = $_POST['mittente'];
$allegato = $_FILES['allegato']['tmp_name'];
$oggetto = $_POST['oggetto'];
$messaggio = $_POST['messaggio'];
$mail ->From = $mittente;
$mail ->FromName = "nome e cognome";
$mail ->Subject = $oggetto;
$mail ->Body = $messaggio;
$mail -> AddAttachment($allegato);
 $sql = "SELECT mail_add FROM mail_list;";
    $query = mysql_db_query($db_nome, $sql);
    while($row = mysql_fetch_assoc($query)){
    $destinatario = $row['mail_add'];
        $mail -> AddAddress($destinatario);
    $mail->Send();
    }
if ($mail->Send()){
    echo "invio riuscito";
}else{
   echo "errore";
}

ora l'output che restituisce e quella stringa 'errore' ciò significa che $mail->Send() restituisce false... qualcuna sa dirmi il perchè?

non ho nemmeno la possibilità di tirare su un debug.
Non vorrei sia un problema di compatibilità visto che uso PHP 4.3.8 grazie a tutti