Seguire il buon senso è l'arma migliore che si ha a disposizione.
Bisogna agire seguendo una logica lineare, senza stare troppo a pensare come ottimizzare al massimo per i motori di ricerca.
Google in particolare sta andando nella direzione del semantic web, cercando di fornire i risultati più aderenti ad un modello di ricerca naturale, non forzato e sovraottimizzato.
Premesso questo, io mi comporterei creando le url delle pagine nella maniera più logica ed utile possibile, sia per motori che per gli utenti, senza ridurre forzatamente la lunghezza.
Per me è migliore
codice:
http://miosito.com/it/emilia-romagna/modena/piumazzo
rispetto a
codice:
http://miosito.com/it/citta/piumazzo
in quanto vengono fornite informazioni e parole chiave più utili, come la regione, la provincia è la città, che potrebbero essere oggetto di ricerca. Inoltre, la composizione gerarchica dell'url aiuta i motori a caratterizzare meglio il contenuto in quanto possono capire che piumazzo appartiene a modena che appartiene a emilia romagna.
Nella seconda, in più, la parola "citta" non è molto utile in quanto è meno probabile che qualcuno la utilizzi come termine in una ricerca
Stesso discorso vale per il tuo secondo esempio. Per me è sempre migliore la prima. Nella seconda sono inutili sia la parola "citta" che la parola "sottocategoria" (chi mai la cercherebbe?)