Semplicissimo? Oddio, io jquery non so niente, da dove potrei iniziare secondo te per raggiungere l'obbiettivo di saper creare un tooltip complesso? Necessito di dritte! 
Io per esempio mi sono trovato questo script come tooltip: però non so come personalizzarlo aggiungendo div su div come dicevo prima...
codice:
var oTooltip = new (function() {
var nOverX, nOverY, nLeftPos, nTopPos, oNode, bOff = true;
this.follow = function (oMsEvnt1) {
if (bOff) { return; }
if (!oMsEvnt1) { oMsEvnt1 = window.event; }
var nMoveX = oMsEvnt1.clientX, nMoveY = oMsEvnt1.clientY;
nLeftPos += nMoveX - nOverX; nTopPos += nMoveY - nOverY;
oNode.style.left = nLeftPos + "px";
oNode.style.top = nTopPos + "px";
nOverX = nMoveX; nOverY = nMoveY;
};
this.remove = function () {
if (bOff) { return; }
bOff = true; document.body.removeChild(oNode);
};
this.append = function (oMsEvnt2, sTxtContent) {
if (!oMsEvnt2) { oMsEvnt2 = window.event; }
oNode.innerHTML = sTxtContent;
if (bOff) { document.body.appendChild(oNode); bOff = false; }
var nScrollX = document.documentElement.scrollLeft || document.body.scrollLeft, nScrollY = document.documentElement.scrollTop || document.body.scrollTop, nWidth = oNode.offsetWidth, nHeight = oNode.offsetHeight;
nOverX = oMsEvnt2.clientX; nOverY = oMsEvnt2.clientY;
nLeftPos = document.body.offsetWidth - nOverX - nScrollX > nWidth ? nOverX + nScrollX + 10 : document.body.offsetWidth - nWidth + 16;
nTopPos = nOverY - nHeight > 6 ? nOverY + nScrollY - nHeight - 7 : nOverY + nScrollY + 20;
oNode.style.left = nLeftPos + "px";
oNode.style.top = nTopPos + "px";
};
this.init = function() {
oNode = document.createElement("div");
oNode.setAttribute("class", "tooltip");
oNode.style.position = "absolute";
};
})();
Codice PHP:
...
.tooltip {
width: auto;
height: auto;
color: #ffffff;
background: #000000;
}
...
<input type='submit'
onmouseover="oTooltip.append(event, 'TESTO DI PROVA!')"
onmouseout="oTooltip.remove();"
onmousemove="oTooltip.follow(event);">