Penso sia un problema non specifico di WorldPress, comunque mi capita che se cambio un pdf nel sito, il link allo stesso non si aggiorna e mi fa vedere il pdf precedente.
Non è un problema di cache, anche svuotandola o meglio usando altro/i browser/s vedo il pdf vecchio
L'unico modo è modificare leggermente il link, esempio passando un parametro a caso (...?pippo=cane) ...
avevo letto di una soluzione, di aggiungere al link ?time=42342342342 o simile per forzare l'aggiornamento ma non funge