1) Avendo sostituito la classe "caret" con la classe "num-list"
Fai attenzione, non ho indicato che devi sostituire le classi che avevi già; quelle puoi mantenerle. "num-list" puoi aggiungerla agli <ol> assieme a quelle che avevi già.

c'e' un modo per includerne diverse modificando questo stesso javascript? (Qui riconosco le mie carenze con Javascript)
Non hai alcun bisogno di modificare nulla nel JavaScript; il problema non è la classe "caret" ma è "nested".

Nel caso specifico la tua struttura aveva una classe "nested" che rispondeva all'azione del toggle ma che hai rimosso. Ovviamente puoi mantenerla aggiungendo anche l'altra.

codice:
<ol class="nested num-list">
bastava chiudere prima l'OL </ol> per risolvere il problema numero 2
Non proprio, in quel caso l'icona resterebbe visibile anche se è chiuso l'elemento <ol>. Non ho capito però se ti possa andare ugualmente bene. In caso contrario si potrebbe pensare ad una qualche soluzione.

un altra cosa che mi chiedo, come vado ad inserire i sottopunti quando necessario?, ad es numerare cosi (1)(1.1)(2)
Organizza meglio la struttura ad albero. Se quelle sotto voci "(1.1), (1.2)" sono dei rami figli, come la logica vorrebbe, perché non inserirle in un ulteriore <ol>?

Guarda meglio il mio codice di esempio, e vedi come ho organizzato gli <ol> annidati per ottenere appunto dei sotto elenchi.

Ti prometto che appena sistemo questa questione delle numerazioni, sistemero' i vari problemi di validazione
Bene ma sarà buon per te, a me non mi ci entra nulla in tasca

Buon proseguimento, fai sapere se hai bisogno di ulteriore aiuto