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Intendi gli oggetti Articolo ?

Li metto in una TreeSet , serve serializzare anche quella?
Sì, TreeSet è serializzabile (come tutte le collezioni) e potrebbe anche andare bene se serializzi questo. Occhio solo ad un piccolo dettaglio: se hai creato il TreeSet con un Comparator per avere un ordine specifico (indipendentemente dal fatto che Articolo sia Comparable o no), anche il comparator deve essere serializzabile, perché viene scritto anche quello.

Rileggendo però il tuo post iniziale mi viene un dubbio, dici che fai:
codice:
DepositoPrincipale.aggiungi(articolo);
JlistModel.addElement(articolo);
Ma se fai così, nel list model gli articoli sono nella sequenza di inserimento, mentre nel TreeSet sono ordinati per "contenuto" (Comparable o Comparator che sia). È quello che vuoi?

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Poi mi devi spiegare come si salvano i dati su disco e come recuperarli in seguito ; se non ricordo male devo utilizzare gli Stream?
Per scrivere: ObjectOutputStream che incapsula un FileOutputStream. Per leggere: le corrispettive classi *InputStream.