Controllo oggetto duplicato

[MItaly]

Quando fai un confronto tra oggetti lui confronta se sono lo stesso tipo di oggetto e quindi restituisce sempre TRUE.

Uhm, no, il problema è l'esatto opposto, di default due riferimenti ad oggetto sono uguali se puntano alla stessa istanza; visto che tutte le volte crea una nuova istanza ovviamente questa non viene mai trovata all'interno della lista.
Se vuoi implementare un confronto per valore invece che per riferimento o implementi l'interfaccia IEquatable come spiegato qui, oppure banalmente rendi BollettiniMETEO una Struct invece che una Class: le struct ereditano da ValueType, che fornisce già un'implementazione di Equals che effettua un confronto membro a membro.