Adesso supponiamo che sia il 1 gennaio 2018 avvio lo script ed automaticamente verranno aggiunte le date (2018) con gli elementi di fianco. Essi verranno però inseriti nella stessa tabella dove sono presenti tutte le date del 2017? Suppongo di si. Ma non capisco perchè tu abbia inserito calendario2 come tabella!
Ho precisato che calendario2 = calendario meno il campo id... che non serve a nulla.
Se vuoi mettere calendario e fare un truncate ogni anno fallo ma sappia che non si fa cosi in questo caso. Che un id quando hai già una chiave univoca non è buona progattazione. Sappia inoltre che errori di progettazioni si ripagano sempre in informatica ovvero ti costringono a fare cose complicate etc...

Ovviamente che verranno aggiunti ai dati già presenti in tabella. Il 1° gennaio 2017 non è il 1° gennaio 2018 quindi se hai settato la data (con un tipo date ovviamente) come chiave univoca non ci saranno problemi.