Ciao, quel CSS preso da solo funziona correttamente. Il bordo outline si vede e resta visibile anche all'hover.

Da quanto hai indicato ho l'impressione che l'elemento contenitore (.link o chi per lui) abbia un overflow:hidden o comunque l'immagine è ritagliata al suo interno.

Se così fosse, dal momento che immagine_griglia viene ingrandito, è abbastanza logico che il contorno, compreso l'outline, risulta non visibile essendo tagliato fuori dall'elemento contenitore.

In tal caso una soluzione può essere quella di applicare outline al contenitore, piuttosto che al contenuto.

Fai sapere se il problema dipende da questo altrimenti cerca di chiarire meglio il contesto fornendo un esempio completo per poter riprodurre il problema.