Non mi risulta che winamp riproduca da sorgente esterna (non ho trovato niente nei vari menu).
Per acquisire gli mp3 da sorgente esterna puoi usare diversi software, non ultimo nero wave editor che è nella suite di nero.
Per quanto riguarda il collegamento, puoi intanto provare direttamente l'uscita line-out all'ingresso line-in .
In passato collegai un walkman dall'uscita cuffie al line-in e funzionò, chiaramente dipende dalla qualità che ti necessita.