Mai fare invii reali direttamente dal tuo pc. Molti server destinatari la considereranno come spam. Per il semplice motivo che tu non sei un mail server. Ci sono alcuni che addirittura bloccano senza troppe pippe qualsiasi indirizzo che risulta dinamico.

Mai fare invii reali direttamente dal tuo pc sopratutto se il tuo provider e' libero. Gli ip di libero sono marci da secoli, ogni blacklist che si rispetti ne ha qualche centinaio Dai un occhiata qui

Tra l'altro non e' neanche detto che siano state le tue prove ad essere considerate spam, scattando l'inserimento nel blacklist. Poteva tranquillamente essere un altro utente con il pc infestato che aveva il tuo ip la settimana scorsa.

Il secondo problema invece e' abbastanza curioso e bizzarro. Sembra che gmail ti blocchi anche se tu usi il smtp di email.it e non un invio diretto. Quindi probabilmente gmail verifica tutti gli ip nella catena di relay, e ti rileva come spammer.
Hai provato a cambiare ip (riavviando il router)?

Ps: se hai fatto correttamente la procedura di remove dal cbl, perche' la rimozione abbia effetto bisogna aspettare qualche ora/giorno, essendo il blacklist dns based, ci vuole del tempo perche' i dns si aggiornino. Ovviamente e' piu' facile cambiare ip.