crea un webservice molto semplice su uno spazio di hosting cosi non hai bisogno di interrogare il db da remoto. Tu interroghi il servizio e il servizio interroga il db
Il servizio fallo il piu semplice possibile, un handler ashx che ritorna una stringa xml (<stato attivato="true"></stato>) puo andare bene.
Lato client crea una classe statica con un metodo bool IsTrial() che interroga il servizio e ti dice se l'applicazione è una trial o meno.

La logica in ogni caso sembra un po troppo ingenua. Innaniztutto insieme all'email mandaci pure il numero di serie della copia e tieni traccia di tutte le richieste al servizio specialmente di quelle fallite che sono un chiaro segno di tentativo di trovare un email valida.

in secondo luogo a monte sei comunque vulnerabile: basta poco per trovare lato client il punto in cui fai il controllo IsTrial e basta poco per modificare il codice ed aggirare il controllo. Qui la difesa è l'elusione. Per esempio potresti avere due classi statiche con metodo IsTrial una che richiami all'inizio con i nomi "in chiaro" e l'altra che richiami in punti indefiniti nel codice con nomi e modalità "elusive" (dai sfogo alla fantasia).