Sarò onesto, io non lo farei.
Il primo problema è che non basta studiare un annetto e poi vai con il lavoro, non è una questione di mole di studio ma di esperienza sul campo che non puoi permetterti di fare sulle spalle dei clienti.
Dovresti iniziare con un'azienda, farti la tua gavetta e poi metterti in proprio.

A parte i problemi tecnici e di studio quando sei in proprio il problema è di trovare i clienti, contabilità e gestire tutto quanto.

Io faccio il programmatore web, (è un mestiere nel mio caso molto differente dal web designer), ho una laurea in informatica(non fa la differenza) e quasi 10 anni di esperienza alle spalle, ma troverei difficile mettermi in proprio. Uno che inizia adesso senza una vera passione per la materia sarà veramente produttivo tra 5 anni (bassamente produttivo).