Perché ti stupisce? grep matcha sottostringhe che iniziano o finiscono in un punto qualunque della riga, di fatto la tua espressione richiede semplicemente che ci siano più di tre p di fila in un punto qualunque di ciascuna riga (e quindi non pone limite al numero massimo di p consecutive). Per fare quello che chiedi, dovresti usare una regex del tipo
(a te il capire come funzionacodice:(^|[^p])p{3,5}([^p]|$))
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