L' idea di google drive o dropbox è interessante, potresti utilizzare l' API di google drive per immagazzinare file per ogni atleta (esempio un file json per ogni atleta, in modo da poterlo manipolare facilmente anche a mano) e sai in 5GB quanta gente c' entra!
così puoi scaricarli ad ogni avvio del programma, modificare l' atleta interessato e caricare il file modificato (tutto svolto dal software è ovvio), detta così sembra facile e veloce, ma non dovrebbe essere una cosa enorme.
Semplificheresti tantissimo il progetto se mettessi la tua piattaforma sul web, proteggi con una password, e con PHP e MYSQL puoi concludere in due balletti, con l' applicazione desktop devi lavorare un po' sullo sharing di dati.
Voloendo ampliare il progetto ogni atleta potrebbe accedere ai suoi dati personali, ma non credo che questa sia un' esigenza.

In quale linguaggio sei più sicuro?

Ciao