Indubbiamente sono conscio della difficoltà della cosa.

a dire il vero le soluzioni alternativa sono non usare chrome ma altri sistemi come FF, IE o Safari.
oppure, come scrivevo prima, creare un server locale.
questo però rimuove parte della funzionalità.

Giusto per chiarezza, non è un tentativo di bucare o violare la privacy dell'utente. In quanto attualmente è l'utente che accetta il servizio/certificato di JAVA. inoltre la "pagina web" in questione è un servizio privato, attivato su richiesta e non raggiungibile da motore di ricerca.
Lo scopo reale è quello di mettere in comunicazione lato client e lato server tramite una cartella condivisa presente nel client.
Dove il server ha accesso solo a quella cartella (chrone.fileSystem, chrone I/O, chrone.download) e l'utente finale abbia la possibilità di leggere/cancellare/scrivere in quella cartella.

Inoltre con javascript non chiedo di accedere ai dati dell'utente (come accade negli editor di testo online) ma di capire se l'utente può accedere a file inseriti tramite chrome.fileSystem o altra API
Tramite questa API è attualmente possibile creare/copiare/cancellare/modificare file e renderli disponibili per il singolo sito o per tutti.
Quindi quello che eseguo con JAVA è già eseguibile.

La parte restante è capire se l'utente finale dal suo pc, usando "esplora file" o altri programmi, possa o meno accedere a quei file senza usare il browser (se si installa un plugin è possibile accedere e visualizzare i file senza problemi usando il dev. tool). O se abbia controllo su quella cartella.

Facendo dei test con chrone.fileSystem ad esempio, ho trovato che il file test.TXT non compare, al suo posto ci sono più file e cartelle + un file che probabilmente tiene le informazioni su come ricomporlo.
questo rende però impossibile all'utente finale capire cosa contiene il file o eliminarlo.

Quando penso di aver trovato qualche informazione utile, poi risulta essere qualcosa relativo a chronebook.