Beh, questa non è colpa di Microsoft, evolvendo un sistema operativo non si può sempre garantire la retrocompatibilità, potrebbe venir modificato qualcosa di vitale a software di terze parti, ma proprio perché ce ne sono in quantità industriale non è ragionevole tenerne conto.
Se dovessero pensare a dover far funzionare tutti i software esistenti non cambierebbero mai niente.

Il sistema operativo si aggiorna, le case produttrici degli altri software aggiornano i proprio software affinché sia poi compatibile col nuovo SO, è così che funziona l'evoluzione.

Chiaramente se usi software per lavoro non ha senso aggiornare il SO appena esce, lo si fa quando si è certi della compatibilità dei sofware che devono funzionare per il lavoro.

P.S. dopo un riavvio Cortana ha rifunzionato per un apaio di volte, adesso non funziona un'altra volta... mah