Ciao,

non so che versione hai di VirtualBox, ma nel pannello "Gestore supporti virtuali" dovresti poter modificare un disco da dimensione fissa a dimensione variabile (condivido l'opinione di supertuxkart e ti consiglio questa soluzione).

Se invece preferisci espandere la dimensione del disco fisso, posizionati tramite terminale sulla directory del file vdi ed esegui il seguente comando:
VBoxManage modifyhd nomefile.vdi --resize 80000
L'esempio espande la dimensione a 80GB.

Esegui la macchina virtuale:
A livello logico, il disco è comunque formattato alla dimensione originale (es 60GB), quindi tramite tool software (ad esempio il gestore dischi dell'OS windows virtuale) vedrai 60GB allocati e 20GB liberi edovrai procedere con l'espansione.

Spero di essere stato chiaro, ciao