Se sono immagini non puoi semplicemente convertire da immagine a PDF, perché sempre un'immagine sarebbe, non sarebbe testo riconoscibile dalla funzione "cerca".
Ti serve un programma OCR per convertire l'immagine in testo, cosa che potrebbe comunque richiedere il tuo intervento manuale se alcune parole non fossero riconosciute correttamente. Poi potresti eseguire la ricerca.
Per trasferire i file dal telefono al PC non lo so, non ho un iPhone, con Android basterebbe collegare il telefono tramite USB perché sia riconosciuto come disco esterno e fare tutto, vedi se va anche per l'iPhone.
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