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1) mi conviene orientarmi su versioni più recenti di C# (es. 5/6)? mi riferisco sempre a contesti aziendali dove non so che versione di C# viene utilizzata (es. per Java potrei dire che la 7/8 è ancora poco usata da quello che ho capito).
Comincia con la 4. Non è male...

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2) non sarebbe meglio optare per un manuale in inglese piuttosto che in italiano?
E vabbè che dobbiamo morire, ma perchè soffrire? Se esistono buoni manuali nella nostra lingua madre è inutile farsi del male. Se poi mastichi l'inglese a colazione, pranzo e cena allora il discorso cambia. Ma un pò di patriottismo....