A questo punto dovresti verificare cosa arriva al browser nei due casi (con o senza slash finale nel PHP). In particolare se nel file HTML c'e` il tag <link> e se contiene gli stessi parametri.
Poi dovresti dire se i percorsi (path) sono assoluti (iniziano con www.miodominio.com...) o relativi (non contengono il percorso completo)
E dovresti verificare se ci sono differenze aprendolo con browser diversi (IE e` meno restrittivo rispetto al percorso inserito nei link del CSS e delle immagini)