Il DataFlavor javaFileListFlavor garantisce 2 cose: che l'oggetto trasferito è gestibile al livello più astratto come java.util.List (non puoi "vederlo" come lista più specifica) e che gli oggetti contenuti nella lista sono dei java.io.File.
Quindi con questi File puoi farci exists() o quello che ti pare.
https://docs.oracle.com/javase/8/doc...FileListFlavor