Corretto, la @WebServlet è disponibile proprio dalle Servlet 3.0
Punto 1)
Il Tomcat in Eclipse SENZA alcuna webapp deployata parte? Dovrebbe metterci pochissimo a partire (una manciata di secondi e anche meno) e dare un log su console di una ventina di righe o poco più
Punto 2)
Se fai deploy della tua webapp, su console COSA vedi esattamente? Ci sono errori/eccezioni?