Dipende da molte cose.
Generalmente per applicazione windows form ho notato che i clienti si stufano ad installare 3 setup.
-Driver database
-Framework ultima release (che non hanno MAI un windows update )
-SETUP programma in se

Sta di fatto che cerco di fare applicazioni che utilizzino sia driver database generici, ma ovviamente già in windows (se è access o sqlserver)
E poi cerco di fare un setup e applicazioni che abbiano un framework che almeno il 90% degli utenti abbia già installato di default sulle loro macchine, proprio per questo punto uno mi rimproverò per i 20 mega di setup del programme e per i 60 mega di framework! (si è vero è assurdo)

Il tutto se conosci il tuo cliente, se sai che ha update recenti, usa l'ultimo e vai sul sicuro