"Webmaster" e' un termine in un certo senso passato di moda, e si riferiva alla figura che faceva un po' di tutto, dal design allo sviluppo di un sito all'amministrazione di server e quant'altro.

Le web apps sono diventate moooolto piu' complicate negli anni di quanto lo erano all'epoca dei "webmaster", e anche se si parla spesso di figure "full stack" (cioe' con le mani in pasta in un po' di tutto), ti converrebbe focalizzare la tua attenzione / il tuo apprendimento su un'area specifica che dipende dai tuoi interessi.

Visto che hai esperienza come web designer, potresti approfondire il front end development, ovvero tutto cio' che riguarda dalla trasformazione di grafica in pagine, all'interattivita' delle stesse e alla user experience in generale. In questo caso dovresti approfondire CSS e JavaScript. Per "CSS" e "JavaScript" intendo sia vanilla che attraverso le librerie e framework piu' usati (tipo Bootstrap, Tailwind, Pure, Materialize etc etc per CSS e React/Vue/Angular/etc per la parte JavaScript). Quindi potrebbe essere un passo in avanti naturale da quello che sai fare oggi.

Se invece ti interessa il lato server side (cioe' quello che accade dietro le quinte, non "cio' che si vede"), allora il discorso e' altrettanto' complicato circa le varie opzioni di scelta che hai. Ci sono molti linguaggi, molti framework e librerie, la scelta puo' dipendere da molti fattori. Personalmente il mio linguaggio preferito e' Ruby perche' e' un piacere lavorarci, e naturale conseguenza e' che uso Rails come web framework. Pero' PHP come linguaggio e' molto piu' diffuso. Ci sono moltre altre opzioni.... .NET, Java, etc etc. Davvero c'e' tanta roba e tante possibilita'.

Tieni comunque presente che un front end developer oggi giorno dovrebbe essere in grado di scrivere codice client side che si interfaccia con API/backend per la consumazione di dati, e allo stesso tempo dovrebbe capire un po' di sicurezza per quanto concerne le vulnerabilita' client side.

Per quanto riguarda il developer server side / backend, c'e' tanto da sapere per quanto riguarda sicurezza, prestazioni, database, e - nel caso di uno che si occupi anche di DevOps - server e tutto il resto.

Quindi la domanda e': cosa ti interessa di piu'?