Ciao, per quanto riguarda il problema 1 ricordo che anche io avevo avuto problemi tanto tempo fa con ajax e wordpress e, se non è cambiato nulla, devi far puntare le tue chiamate ajax a un unico file che le gestisce (dovrebbe chiamarsi admin-ajax.php).
Comunque in giro trovi tante guide su come fare plugin del genere, magari dai un'occhiata anche per capire se la struttura è scritta nel modo corretto