Capito.
un lavorone sono circa 200 pagine da aggiornare
Quindi sono singole pagine HTML; un bella gatta da pelare.

Non ha senso avere un sito statico con 200 pagine in html; per qualsiasi modifica al layout o alla struttura, come puoi constatare, devi ripassare una per una tutte le pagine. Personalmente preferirei rifare tutto con un linguaggi dinamico.

Per questo motivo, quando si tratta di progetti piuttosto ampi, in genere si preferisce usare qualche sistema dinamico, dal "semplice" sviluppo con linguaggi lato server all'uso di framework, piattaforme già pronte e CMS come wordpress, joomla, ecc.

Vedi tu come meglio preferisci proseguire.