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In questo caso list-style non ha nulla a che fare col contatore. Anche qui si potrebbe usare una classe che magari escluda specifici elementi dal conteggio.
Ok, che caratteristiche bisognerebbe dare alla classe per escluderla dal conteggio? Provo subito a farlo

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Fammi però capire meglio cosa effettivamente rappresenta quell'icona. Mostra informazioni aggiuntive dell'intera lista <ol>, o solo di specifici elementi <li>?

Cioè, a livello semantico, le informazioni aggiuntive mostrate dall'icona, rappresentano un elemento della lista oppure vanno viste come una didascalia dell'intera lista?
Quell'icona, sarà presente per ogni sottovoce, in questo caso "i libri" sono relativi a Craig, e cliccando vengono fuori i riferimenti dei punti (1), (2) e (3) di Craig. Vorrei far in modo che comparisse solo all'espansione di Craig assieme a tutti gli altri punti.

Invece non mi spiego perchè i sottopunti nel mio caso non funzionano correttamente